该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
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齐飞多次醉酒找到刘可可的公寓，两人开始合租生活。齐飞艾丽在一起的时候，刘可可和别的男人约会，两人因此发生争执，刘可可说他只是邻家弟弟，被戳中痛楚的齐飞转身离开。在艾丽的解释下，刘可可知道了他们之间只是朋友关系。在齐飞深情告白下，刘可可回忆起很多在一起的甜蜜时光，接受了齐飞的告白。
